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Tras un gran periodo de tiempo de desaparición en la UEFA Champions League, el AC Milán tenía una gran oportunidad ante sí. Con un resultado favorable en casa, debía proteger el marcador ante el Tottenham para así estar otra vez en unos cuartos de final. La tarea no era nada sencilla sabiendo de la calidad en ataque que tenía el equipo de Conte. Por tanto, un bonito duelo aguardaba en la ciudad de Londres.
El Tottenham quiso tener el protagonismo del encuentro, pero lo cierto es que la posesión estuvo bastante igualada en diferentes tramos. Ante un resultado tan corto, los dos equipos sabían que podía pasar de todo y decidieron guardar fuerzas para la segunda mitad. No hubo ningún tiro a puerta por parte de los dos equipos en los primeros 45 minutos, algo que cambió después.
Conte dio entrada a Pedro Porro y a Richarlison en lugar de Perisic y Emerson Royal con el objetivo de agitar el partido. Pero todo se volvió en su contra cuando Romero recibió una doble amarilla y la consecuente expulsión. De repente, el Tottenham tenía que remontar ante un AC Milán que era superior también en jugadores. La situación se complicó aún más.
Realmente, las dos ocasiones más claras del partido llegaron en el descuento del mismo. Kane tuvo en su cabeza el empate que habría cambiado todo, pero Maignan lo detuvo con una gran parada. En la acción posterior, Origi fue el que tuvo la ocasión de sentenciar tras el contraataque, pero el balón se estrelló en el poste izquierdo de la portería y luego acabó en las manos de Forster.
No obstante, el Tottenham no tuvo tiempo para más y el AC Milán se fue de Londres con un pase a los cuartos de final de la Champions League. Algo que hacía mucho tiempo que no conseguían.