En los dieciseisavos de Copa, el sorteo deparó un Barcelona-Villanovense en la eliminatoria en la que ya, por fin, los equipos de Segunda y Segunda B pueden medirse a los equipos de Primera. Desde Villanueva de la Serena, se tomó el resultado del sorteo como un ascenso, no en vano, era la primera vez en más de 17 años que un equipo extremeño pisaba el Camp Nou en partido oficial.
Desde que el Extremadura de Rafa Benítez visitara el coliseo blaugrana en septiembre de 1998, ningún equipo de la región con el mismo nombre había jugado un partido en el estadio del Barça.
Esto se debe a que, desde esa 98/99, ningún equipo de Extremadura ha conseguido llegar a la Primera División. El equipo de Almendralejo fue el último en hacerlo, pero descendió esa temporada al caer en la última promoción de descenso de la historia de nuestra Liga. Fue el Rayo de jugadores como Míchel o Bolo el que derrotó por 2-0 a los de Benítez en Vallecas para certificar el ascenso rayista a la máxima categoría y el descenso extremeño. De hecho los dos equipos que han jugado en Primera ya no existen. C.P. Mérida y C.F. Extremadura desaparecieron y los equipos que han tomado su nombre en la actualidad lo hacen bajo otras siglas.
El primero fue el Mérida, allá por 1995 cuando el equipo, presidido por José Fouto y comandado desde el banquillo por el ‘Sargento Kresic’, consiguió un histórico ascenso para Extremadura en Ipurúa, precisamente estadio en la actualidad de Primera División gracias al Eibar. El 0-1, conseguido con un golazo del ex de Barça y Betis Ángel Cuéllar certificó la primera presencia extremeña en forma de club en Primera. De hecho, Extremadura fue la última Comunidad Autónoma en España en contar con un equipo en la máxima categoría por detrás incluso de La Rioja que tuvo en el Logroñés a uno de los clásicos de los años 90 en el fútbol español.
El Estadio Romano de Mérida tuvo esa 95/96 en Primera al brasileño Sinval como la estrella del equipo para el debut. Un debut que no comenzaba nada mal al empatar con el Betis en el primer encuentro gracias al tanto de Quique Martín y al empate en el Camp Nou (2-2) cuando todavía no había transcurrido un mes de competición. Sin embargo, pronto se vio que el equipo no estaba para grandes gestas y la primera vuelta se finalizó en el penúltimo puesto, invicto ante Real Madrid, Atlético y Barcelona, eso sí, en el primer tramo de la temporada.
La segunda vuelta no fue mejor. Un mal papel fuera de casa (sólo una victoria lejos de Mérida, en el Benito Villamarín) dio con el equipo extremeño en Segunda. Juanma Prieto (finalizó la temporada con 15 goles) y el ya mencionado Sinval fueron los grandes protagonistas de ese primer Mérida de Primera. La Segunda fue un visto y no visto, ya que de nuevo el Mérida conseguía el ascenso en la 96/97. No mejoró mucho la experiencia y de nuevo a las primeras de cambio el Mérida descendía para, esta vez, no volver nunca a subir.
Pero esa 96/97 en la que el Mérida conseguía de nuevo el ascenso hubo otro equipo extremeño que puso su nombre junto a los ‘grandes’ de la Liga. Era el Extremadura de Almendralejo, con una denominación que pretendía aglutinar a todos los seguidores del fútbol de la región bajo un mismo escudo. Jugando en el Francisco de la Hera y bajo el mando de Iosu Ortuondo, el equipo azulgrana consiguió su primer ascenso en la promoción del año 96. Allí, un doble 1-0 ante el Albacete significó que Extremadura vería a su segundo representante en la élite.
Con jugadores míticos como Pedro José, Pineda o Félix, los azulgranas llegaron al cielo del fútbol con mucha ilusión, aunque la primera vuelta hizo decaer mucho los ánimos de la parroquia de Almendralejo. Tan sólo una victoria en los primeros 21 partidos (la Liga esa temporada y la anterior contó con 22 equipos) conseguida ante el Zaragoza. Ese mercado de invierno sirvió para que llegaran al club tres estiletes argentinos como Basualdo, Silvani o el meta Navarro Montoya que tampoco pudieron impedir el descenso de los extremeños a pesar de mejorar mucho los números en la segunda vuelta (de 9 puntos en la primera se pasó a 35).
Con Rafa Benítez en el banquillo se consiguió volver a ascender a las primeras de cambio, al igual que el Mérida, pero de nuevo un mal año hizo imposible la permanencia en Primera División, a pesar de contar con los goles del gallego Mosquera, Duré o Gluscevic. La trayectoria de Mérida y Extremadura ha sido muy similar, y es que los dos equipos han jugado dos temporadas alternas en Primera y ninguno ha conseguido la permanencia. Además, los dos sufrieron posteriores refundaciones y desapariciones.
Otros equipos históricos de Extremadura han sido Badajoz, Cacereño o el ahora de moda Villanovense. El equipo pacense ha sido el que más temporadas ha disputado en Segunda y el último en abandonar la categoría de plata en la campaña 02/03. Tuvo su momento de gloria el conjunto albinegro y se puso en el mapa con la compra del club por parte del ‘showman’ argentino Marcelo Tinelli en 1998. Como casi todas las adquisiciones de equipos españoles por manos extranjeras, no duró mucho y los problemas económicos duraron hasta la desaparición del equipo (y posterior refundación) en 2010.
La Copa del Rey ha servido para dar alegrías a las aficiones de los tres equipos extremeños que ahora disputan la Segunda B: Mérida, Cacereño y Villanovense. Los romanos, aunque con la anterior denominación, llegaron a los cuartos de final en la temporada 99/00 donde sólo el Real Madrid gracias al gol-average pudo cargarse a los últimos vestigios de aquel Mérida de Primera. El Cacereño consiguió llegar, ya con el nuevo formato copero, a los 1/16 en la temporada 12/13. Después de caer en la ida en el Príncipe Felipe por 3-4 con el Málaga de Champions, un gol de Chapi en La Rosaleda metió el susto en el cuerpo a la parroquia ‘boquerona’, aunque el 0-1 se antojó insuficiente para pasar de ronda.
El último ha sido el Villanovense y su reciente eliminatoria frente al Barça. A pesar de caer por 6-1 en la vuelta, el 0-0 de la ida en Villanueva de la Serena hizo rememorar a Extremadura tardes de gloria en las que los equipos de su región se codeaban con Barça, Real Madrid, Atlético o Valencia. Era otro fútbol.