Silvio Berlusconi ha fallecido a sus 86 años de edad. El italiano fue presidente del Milan durante la época dorada del equipo, desde 1986 hasta 2017. Con su presidencia llegaron las cinco Champions. Llegó cuando el Milan estaba en crisis y, tras un paso por la Serie B, lo convirtió en uno de los mejores equipos del mundo. Carlo Ancelotti fue tanto jugador como entrenador del equipo italiano durante su presidencia.
El técnico del Real Madrid ha mandado un mensaje a Berlusconi a través de sus redes sociales, despidiéndose de él. "La tristeza de hoy no borra los momentos felices vividos juntos. Queda infinita gratitud al presidente, pero sobre todo a un hombre irónico, leal, inteligente, sincero, fundamental en mi aventura como futbolista primero, y luego como entrenador. Gracias presidente", ha publicado Ancelotti, junto a una fotografía en blanco y negro de ambos durante su etapa en el Milan.
Ancelotti llegó al Milan como jugador en 1987, hasta que se retiró en 1992. Durante toda su etapa como futbolista, Berlusconi fue el presidente del club rosoneri. Juntos consiguieron dos Serie A (1988 y 1992), una Supercopa de Italia (1988), dos Champions League (1989 y 1990), dos Supercopa de Europa (1989 y1990) y dos Copa Intercontinental (1989 y 1990).
Una vez finalizada su etapa como futbolista, Ancelotti dio el salto a los banquillos. También dirigió al Milan con Berlusconi como presidente, desde 2001 hasta 2009. En esos ocho años consiguió ocho títulos. Alzó dos Champions League (2003 y 2007), una Copa del Italia (2003), una Serie A (2004), una Supercopa Italia (2004), dos Supercopa de Europa (2004 y 2008) y un Mundialito de Clubes (2008).
Silvio Berlusconi es el presidente con más años en el cargo en la historia del club rosoneri. Fue la presidencia con más títulos de la historia del club, con 26 trofeos ganados. El 13 de abril de 2017 se hizo oficial que se cerraba la era Berlusconi en el Milán.